Os barões normandos responsáveis pela consquista de Gales eram um pequeno grupo de homens, raramente excedendo o número de vinte, que após a batalha de Hastings em 1066, e a conquista da Inglaterra, estavam muito ocupados com problemas de segurança interna e o com controle do território recém conquistado para darem atenção a Gales. Entretanto, sua função primária, a defesa da fronteira oeste, logo se transformou numa agressiva campanha de expansão. À evidente que esta campanha era motivada pela busca de novas terras e riquezas, mas não se pode negligenciar o fator cultural. A cultura normanda era baseada numa busca agressiva de poder pessoal, e numa ética guerreira. Foi esta "cultura militar" normanda que os instigou à conquista permanente, e que propiciou o desenvolvimento da mais eficiente máquina de guerra do período medieval: o castelo.

Não havia castelos em Gales antes de 1066. Entretanto, nos dois séculos seguintes, várias centenas foram construídos. A maioria destes castelos era evidentemente normanda. Os normandos eram um povo dotado de um raro gênio militar. Não foram os inventores da cavalaria, das bases fortificadas e do sistema feudal, mas foram os primeiros a combinar estes três elementos, e usá-los de forma sistemática numa campanha de conquista. Os primeiros castelos normandos em Gales foram os construídos pelas "famílias fronteiriças" e seus exemplos mais significativos são Caerphilly, Cardiff, Chepstow e Kidwelly. Além destes, havia vários outros castelos menores, construídos pelos tenentes dos senhores daquelas famílias e por barões normandos. Dentre os chefes destas famílias, destacava-se William Fitz-Osbern, que recebeu de Eduardo I amplos poderes sobre a porção sul da fronteira com Gales. Fitz-Osbern construiu uma formidável rede de castelos, assim como um exécito poderoso, a partir de sua base principal em Hereford. Sua maior obra foi o castelo de Chepstow, na embocadura do rio Wye. Chepstow acabou por tornar-se o ponto de partida da maioria das expedições normandas em Gales, e o principal centro da colonização normanda na região.

Na parte norte da fronteira, Hugh de Avranches, conde de Chester, e seu primo, Robert de Rhuddlan, estabeleceram-se a leste do rio Clwyd por volta de 1086. Nos quatro anos seguintes, eles capturaram o governante galês, Gruffydd ap Cynan, e fundaram castelos em Deganwy, Bangor, Caernarfon e Aberllen, na ilha de Anglesey. Estes castelos eram do tipo tradicional normando motte and bailey, e os locais de construção foram escolhidos por serem tradicionais centros de administração galeses. Após estes sucessos iniciais, o controle normando sobre o norte de Gales sofreu um retrocesso. Em 1094, Gruffydd ap Cynan recuperou sua liberdade, e com a ajuda de forças irlandesas expulsou os condes normandos. Os setenta anos seguintes foram marcados por uma relativa tranquilidade, quando Gruffyd e seu filho Owain Gwynedd implementaram diversas reformas aprendidas com os normandos, tornando mais eficiente o funcionamento do Estado e da Igreja. Encorajaram a fundação de novas ordens monásticas e construíram diversas igrejas de pedra. Mais importante, construíram diversos castelos do tipomotte and bailey, seguindo o padrão normando, com o objetivo de melhorar a administração e defender o território. Após a morte de Owain Gwynedd, em 1170, o sul de Gales, regido por Rhys ap Gruffyd do reino de Dyfed, tornou-se novamente dominante. Contudo, no final do século XII o reino de Gwynedd volta a ser o mais poderoso de Gales sob o governo de Llywelyn ap Iorwerth, coroado em 1200. Sob seu governo, o reino de Gwynedd readquiriu sua importância militar e política, sendo que Llywelyn chegou a enforcar um dos lordes das famílias fronteriças por excesso de intimidade com sua esposa, a filha do rei John da Inglaterra. Durante seu reinado, foram construídos os primeiros castelos de pedra galeses. Estes castelos tornaram-se cada vez mais sofisticados, principalmente após o ataque realizado por seu sogro, o rei John, em 1211. A maioria dos castelos mais importantes foram construídos entre 1220 e 1230, e seu desenho variava bastante, utilizando desde torres quadradas, mais simples, até as sofisticadas torres em forma de "D", que foram inclusive copiadas por seus inimigos normandos em alguns de seus melhores castelos.