Na maioria das vezes, um castelo era o ponto de partida, literalmente a pedra angular, de novas cidades que floresciam à sua sombra. Por volta do ano mil, o conceito de cidade e de vida urbana ainda era praticamente desconhecido em Gales. Foi somente com o surgimento dos primeiros castelos, com suas oportunidades comerciais e de troca que surgiram as primeiras comunidades, que com o tempo acabaram por se transformar em povoados e cidades.

Quase todas as cidades mais importantes, assim como os castelos, eram dotadas de estruturas de defesa. Inicialmente, estas estruturas consistiam de paliçadas de madeira ou muros de terra e rochas, sendo o acesso controlado por um ou mais portões, como no caso das cidades normandas de Monmouth e Chepstow. Posteriormente, acompanhando a evolução dos castelos, os muros foram reconstruídos em pedra, com diferentes níveis de complexidade. As estruturas de defesa mais sofisticadas seguiam um modelo denominado bastide, que surgiu na França por volta do século XII. Este modelo consistia numa cidade planejada, com uma rede organizada de ruas, divididas em quadras de tamanho mais ou menos igual, o que dava à cidade um formato quadrado ou retangular, que era cercado por um ou mais muros de pedra. Eduardo I conheceu este modelo de cidade durante suas expedições à Gasconha, e acabou por aplicá-lo às suas cidades construídas em Gales, principalmente no norte, no final do século XIII.

Castelo e cidade tornaram-se uma unidade integrada de defesa, com os muros da cidade começando nas paredes da fortaleza e estendendo-se de forma a abraçar todo o povoado. Um bom exemplo deste tipo de integração entre cidade e castelo é Conwy, cujo muro (o da cidade), possuía vinte e uma torres e três portões de acesso, uma estrutura tão bem construída que parte dela sobrevive até nossos dias.

Na época de Eduardo, o termo bastide definia uma cidade planejada, construída em campo aberto. Seu plano urbano era sempre definido pela construção em quadras. Estas cidades eram construídas, na sua maioria, por razões econômicas, pois um castelo necessitava de uma infra-estrutura bastante complexa, que permitisse a sobrevivência e um mínimo de conforto aos seus habitantes. A criação de uma nova cidade era um arranjo que beneficiava todos os envolvidos, deste o rei e os moradores do castelo até os artesãos que viviam na cidade e os agricultores e pastores que a abasteciam. Havia artesãos dos mais diversos tipos, incluindo ferreiros, marceneiros, sapateiros e alfaiates, e nas cidades maiores e mais importantes, ourives e outros artesãos altamente especializados. Estas cidades também atuavam como centros administrativos, permitindo ao rei um melhor controle sobre a arrecadação de taxas e impostos. Elas foram fundamentais na conquista de Gales, transformando de forma irreversível a vida econômica e social das regiões onde foram construídas.

No caso específico de Gales, a construção das cidades de Eduardo I enfrentou uma série de obstáculos. Manter estas cidades, povoadas por colonos ingleses, no meio de um território hostil era uma tarefa difícil e custosa. Nos primeiros anos, especialmente após a revolta de 1282, os ataques eram constantes, e muitos colonos foram massacrados. Nessas ocasiões, a única esperança de sobrevivência consistia em alcançar a segurança dos muros do castelo, pois as defesas da cidade geralmente não resistiam muito. Os prédios, dentro e fora dos muros da cidade, eram incendiados e demolidos com freqüência pelos galeses. Com o tempo, os galeses acabaram por aceitar as vantagens das cidades, onde podiam obter melhores preços por seus produtos, apesar da proibição, imposta tanto pelos senhores de Gales como pelos ingleses, de qualquer tipo de troca ou comércio com a população inglesa das cidades. A pena para qualquer galês encontrado dentro dos muros de uma cidade inglesa após o pôr-do-sol era geralmente o enforcamento. Esta situção, com diferentes níveis de severidade, perdurou até o início do século XV, quando os direitos de galeses e ingleses foram equiparados.

Na verdade, embora as "cidades" de Eduardo não passassem de pequenos povoados, meros postos avançados, que serviam mais como um símbolo do controle inglês sobre o território de Gales, elas foram extremamente efetivas ao consolidar o controle inglês sobre a região ao promover a colonização e a integração entre as populações inglesa e galesa.